Kakuta llegó al Chelsea FC en el 2007, donde jugó en el equipo de reservas. Kakuta impresionó después de su primer juego en el equipo de reservas junto con su compañero de equipo Michael Ballack. Después de ese partido, Ballack le dijo a un periodista: "Ve a ver al chico francés, es la estrella". Kakuta pronto empezó a florecer, siendo elegido como el Mejor Jugador del Equipo de Reservas después de su primer año con el Chelsea. También terminó como goleador del equipo de reservas al anotar 12 goles en 24 partidos, incluyendo un Hat-Trick ante el Port Vale en la FA Youth Cup.[8]
La siguiente temporada, Kakuta tuvo la oportunidad de poder disputar partidos con el primer equipo. Fue llamado al primer equipo debido a la crisis de lesionados por la que pasaba el Chelsea, asignándosele el dorsal #44. En febrero de 2009, Kakuta se lesionó en un partido con el equipo de reservas en contra de la Academia Glenn Hoddle. Kakuta estuvo lesionado hasta agosto, regresando para disputar un partido con el equipo de reservas en contra del Queens Park Rangers. Kakuta fue llamado a su primer partido con el primer equipo el 17 de enero de 2009 en contra del Stoke City, aunque permaneció en la banca todo el encuentro. El 1 de septiembre de 2009, el entrenador del Chelsea Carlo Ancelotti inscribió a Kakuta en la plantilla que disputaría la Liga de Campeones de la UEFA 2009-10.[2]
Su debut oficial con el Chelsea ocurrió el 21 de noviembre de 2009 en un partido de Premier League ante el Wolverhampton Wanderers. Kakuta entró de cambio al minuto 59 por su compatriota Nicolas Anelka. En ese partido el Chelsea se impuso por 4-0.[9] También debutó en la Football League Cup el 2 de diciembre de 2009 ante el Blackburn Rovers, después de entrar de cambio al medio tiempo por Joe Cole. En ese partido el Blackburn y el Chelsea empataron a 3-3, por lo que se prolongó hasta la tanda de penales, donde Kakuta falló el penal que le dio al Blackburn el pase a la siguiente ronda.[10]
Su debut como titular tuvo lugar el 8 de diciembre de 2009 en la Liga de Campeones ante el APOEL FC, saliendo de cambio al minuto 72 por Fabio Borini. En ese partido el Chelsea y el APOEL empataron a 2-2.[11] También debutó en la FA Cup el 3 de enero de 2010 frente al Watford FC, entrando de cambio al minuto 74 por Ashley Cole. En ese partido, el Chelsea se impuso por 5-0.[12
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